Varejão, Eduardo Vinícius VieiraMendes, Lorena Lessa2022-05-262022-05-262018-02-19MENDES, Lorena Lessa. Síntese e Avaliação das atividades antibacteriana, nematicida e fitotóxica de 2,5-dicetopiperazinas. 2018. 197 f. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa. 2018.https://locus.ufv.br//handle/123456789/29083Compostos com o núcleo 2,5-dicetopiperazínico são amplamente distribuídos na natureza. Essa classe de compostos tem sido isolada de fungos (Alternaria alternata), bactérias (Bacillus subtilis) e de mamíferos (identificadas em cérebros de macacos e de ratos, e no sistema nervoso central e no trato gastro intestinal de humanos) e podem apresentar atividades antibacteriana, antifúngica, antiviral, citotóxica e fitotóxica. As reações multicomponentes têm sido muito utilizadas nos últimos tempos, pois enquanto as sínteses convencionais ocorrem em várias etapas, havendo a necessidade de um consumo maior de reagentes e solventes, as reações multicomponentes são realizadas em um processo “one-pot”, levando a estruturas complexas em poucas etapas. O presente trabalho teve como objetivo sintetizar vários derivados contendo o núcleo 2,5-dicetopiperazínico por meio da reação multicomponente de Ugi e avaliar suas propriedades biológicas. Dezessete 2,5- dicetopiperazinas foram obtidas por reação entre diferentes aminas, aldeídos e isonitrilas com o ácido cloroacético, seguida por ciclização via reação S N 2 e os rendimentos variaram de 27 a 61%. As isonitrilas utilizadas foram obtidas por formilação de aminas seguida por desidratação das formamidas obtidas. Os compostos obtidos foram caracterizados por espectroscopia de RMN de 13 C e H, espectroscopia no Infravermelho e por espectrometria de massas. As substâncias sintetizadas foram avaliadas quanto aos seus efeitos antimicrobiano, na concentração de 5,0 µmol L -1 , nematicida, na concentração de 5,0 µmol L -1 e herbicida, na concentração de 250,0 ρmol L -1 . Entretanto, nenhum dos compostos testados apresentou atividade, o que pode ser devido à baixa concentração em que foram avaliadas em função da baixa solubilidade nas soluções aquosas utilizadas para os testes biológicos.Compounds presenting the 2,5-diketopiperazinic core are widely distributed in nature. Such compounds have been isolated from fungi (e.g. Alternaria alternata), bacteria (e.g. Bacillus subtilis) and mammals (identified in brains of monkeys and rats, and in the central nervous system and gastrointestinal tract of humans). A series of 2,5-diketopiperazines have presented promising biological properties such as antibacterial, antifungal, antiviral, cytotoxic, and phytotoxic activities. Multicomponent reactions consist in one-pot procedures, requiring less consumption of reagents and solvents than conventional reactions and allowing for obtaining complex structures in few steps. The present work aimed to synthesize a series of 2,5-diketopiperazine by means of the Ugi multicomponent reaction, as well as to evaluate some of their possible biological properties. Seventeen 2,5-diketopiperazines were obtained in 27 to 61% yield by reacting different amines, aldehydes and isonitriles with chloroacetic acid, followed by cyclization via S N 2 reaction . The isonitriles employed in the multicomponent reaction were obtained by formylation of the corresponding amines followed by dehydration of the obtained formamides. The 2,5-diketopiperazines obtained were characterized by 13 C and H NMR spectroscopy, Infrared spectroscopy and mass spectrometry. The synthesized substances were evaluated for their antibacterial and nematicidal activities at 5,0 µmol L -1 , and for herbicidal activity at 250,0 ρmol L -1 . However, none of the compounds tested showed activity, possibly due to their low solubility in the aqueous solutions used for the biological tests.porAcesso AbertoUgi, Reação de.IsonitrilasDicetopiperazinasCompostos heterocíclicos - SínteseDissertaçãoQuímica Orgânica