Composição química e atividade inseticida de óleos essenciais de espécies de Myrtaceae contra Plutella xylostella e Rhyzopertha dominica - Filomeno, Claudinei Andrade (Universidade Federal de Viçosa, 2016)
Várias espécies de plantas produzem misturas de compostos odoríferos e voláteis conhecidos como óleos essenciais (OEs). Existem mais de 3000 OEs relatados na literatura com aproximadamente 300 em uso comercial, incluindo OEs de espécies de Eucalyptus, um grande gênero da família Myrtaceae. Muitos OEs de espécies de Eucalyptus têm encontrado aplicações em produtos farmacêuticos, agroquímicos, flavorizantes de alimentos e perfumes, sendo que estas aplicações estão relacionadas com as suas diversas propriedades biológicas e organolépticas. Diante destes fatos, no primeiro capítulo, foi realizada uma revisão das informações mais recentes sobre composição química e atividades biológicas de OEs de diferentes espécies de Eucalyptus, sendo destacadas as atividades antimicrobianas, acaricidas, inseticidas e herbicidas. No segundo capítulo, determinou-se a composição química dos OEs das folhas de vinte e duas espécies de plantas da família Myrtaceae, cultivados em Viçosa, Minas Gerais, sendo quatorze espécies de Eucalyptus (E. andrewsii, E. siderophloia, E. nitens, E. pyrocarpa, E. phaeotricha, E. umbra, E. crebra, E. resinifera, E. cinerea, E. phoenicea, E. punctata, E. sphaerocarpa, E. pellita e o híbrido E. alba x E. tereticornis), seis espécies de Corymbia (C. citriodora, C. maculata, C. intermedia, C. henryi, C. torelliana e C. ptychocarpa), além das espécies Lophostemon confertus e Syncarpia glomulifera. As folhas foram coletadas em duas épocas, ao final da estação seca e em estação chuvosa. A identificação e a quantificação dos constituintes dos OEs foram realizadas por CG-DIC e CG/EM. Algumas espécies estudadas mostraram constituir fontes promissoras de terpenos bioativos e produtos importantes na indústria química como C. maculata, C. torelliana, E. umbra, E. phoenicea e S. glomulifera que apresentaram elevados teores de α- e β-pineno, assim como C. citriodora que apresentou alto teor de citronelal nos OEs nas amostras coletadas ao final da estação seca. Os OEs das espécies E. cinerea, E. punctata, E. resinifera, E. phaeotricha, e o híbrido E. alba x E. tereticornis apresentaram altos níveis de 1,8-cineol e a espécie de E. pyrocarpa apresentou teor considerável dos isômeros de eudesmol em seus OEs. Este trabalho indica que a composição química dos OEs pode variar muito em função da época da coleta do material vegetal, além de apresentar relatos inéditos da composição viiquímica dos OEs das espécies E. andrewsii, C. henryi, E. phoenicea, C. ptychocarpa, E. pyrocarpa e o híbrido E. alba x E. tereticornis. No terceiro capítulo a investigação da atividade inseticida dos OEs contra Plutella xylostella (L.) (Lepidoptera: Plutellidae), principal praga de brássicas no mundo, mostrou que o OE mais ativo foi obtido a partir de folhas de C. citriodora coletadas durante a estação seca, que apresentou como componentes principais citronelal (86,8%) e (-)-isopulegol (4,7%). Com 30 μg mg -1 de inseto, este OE causou 80% de mortalidade de P. xylostella e apresentou atividade superior (DL 50 = 21,53 μg mg -1 de inseto, DL 90 = 42,29 μg mg -1 de inseto) ao óleo de neem (DL 50 = 30,79 μg mg -1 de inseto, DL 90 = 161,11 μg mg -1 de inseto) utilizado como controle positivo nos bioensaios, além de exercer rápido controle sobre P. xylostella. Estes OEs apresentam baixa toxicidade para Solenopsis saevissima (predador natural), mas alta toxicidade para Tetragonisca angustula (polinizador). Os bioensaios contra P. xylostella demonstraram efeito sinérgico entre os principais componentes do OE de C. citriodora da estação seca. Conforme a investigação, acima descrita, sugere-se que os OEs de C. citriodora possam ser uma alternativa ao controle por inseticidas de P. xylostella. Em outra investigação, no capítulo 4, a atividade inseticida dos OEs foram observadas em bioensaios de contato e fumigação contra Rhyzopertha dominica (F.) (Coleoptera: Bostrychidae), um dos principais insetos que causam grande perda em grãos armazenados em todo mundo. O OE mais ativo foi obtido a partir de folhas de E. resinifera coletadas após a estação seca, que apresentaram como componentes principais 1,8-cineol (59,3%), p-cimeno (12,9%) e α-pineno (9,7%). Nos bioensaios de contato numa dose de 30 μg mg -1 de inseto, este OE causou 83,3% de mortalidade a R. dominica, sendo que sua eficácia (DL 50 = 17,08 μg mg -1 de inseto; DL 95 = 56,17 μg mg - de inseto) foi inferior à do Actellic (DL 50 = 0,49 μg mg -1 de inseto; DL 95 = 1,14 μg mg -1 de inseto), utilizado como controle positivo. Já nos bioensaios de fumigação a mortalidade causada pelo OE de E. resinifera a 150 μL L -1 foi de 90,0%, apresentando eficácia (CL 50 = 70,55 μL L -1 ; CL 95 = 266,40 μL L -1 ) superior à do Actellic (CL 50 = 154,74 μL L -1 ; CL 95 = 334,95 μL L -1 ). O TL 50 sobre adultos de R. dominica para o OE de E. resinifera foi de 1,7 horas no bioensaio de contato (DL 95 de 56,17 μg mg -1 de inseto) e de 12,6 horas no bioensaio de fumigação (CL 95 de 266,40 μL L -1 ). Os bioensaios mostraram que o 1,8-cineol é o responsável pelo efeito fumigante do OE de E. resinifera, já em relação ao bioensaio de contato, não foi possível determinar o responsável pelo efeito tóxico, sendo, provavelmente, a toxicidade de contato do OE de E. resinifera a R. dominica causada pelo sinergismo entre substâncias presentes no OE. De acordo com os resultados obtidos neste trabalho, sugere-se que os OEs de E. resinifera apresentam potencial para ser utilizado como uma alternativa aos inseticidas comerciais no controle de R. dominica.

Several species of plants produce mixtures of odoriferous and volatile compounds known as essential oils (EOs). There are more than 3000 EOs reported in the literature, with approximately 300 in commercial use, including EOs of Eucalyptus species, a large genus of the Myrtaceae family. Many EOs of Eucalyptus species have found applications in pharmaceuticals, agrochemicals, food flavorings and perfumes, these applications being related to their diverse biological and organoleptic properties. In the first chapter, a review of the latest information concerning the chemical composition and biological activities of EOs from different species of Eucalyptus, with emphasis on antimicrobial, acaricidal, insecticidal and herbicidal activities. In the second chapter, the EOs contained in the foliage of twenty-two species of plants of the Myrtaceae family were chemically analyzed. Fourteen species of Eucalyptus (E. andrewsii, E. siderophloia, E. nitens, E. pyrocarpa, E. phaeotricha, E. umbra, E. crebra, E. resinifera, E. cinerea, E. phoenicea, E. punctata, E. sphaerocarpa, E. pellita and E. alba x E. tereticornis hybrid), six species of Corymbia (C. citriodora, C. maculata, C. intermedia, C. henryi, C. torelliana and C. ptychocarpa), as well as the species Lophostemon confertus and Syncarpia glomulifera. These were grown in Viçosa, Minas Gerais, Brazil and collected during two seasons: at the end of the dry and rainy seasons. Identification and quantification of EOs constituents was performed by GC-FID and GC/MS. Some species have been shown to be promising sources of bioactive terpenes and important products in the chemical industry, such as C. maculata, C. torelliana, E. umbra, E. phoenicea and S. glomulifera, which presented high levels of α- and β- pinene, as well as C. citriodora that presented citronellal content in OEs samples collected at the end of the dry season. The E. cinerea, E. punctata, E. resinifera, E. phaeotricha and the hybrid E. alba x E. tereticornis showed high levels of 1,8-cineol and E. pyrocarpa species presented a considerable content of the isomers of eudesmol in their OEs. Furthermore they indicate that the EO’s chemical composition varies greatly depending on the harvesting season of the vegetable samples. Additionally, it reports unprecedented data on EOs chemical composition for species such as E. andrewsii, C. henryi, E. phoenicea, C. ptychocarpa, E. pyrocarpa and the hybrid E. alba x E. tereticornis. In the third chapter the investigation of the insecticidal activity of EOs against Plutella xylostella (L.) (Lepidoptera: Plutellidae), the main brassica pest worldwide, showed that the most active EOs was obtained from leaves of C. citriodora collected during the dry season and present as the main components citronellal (86.8%) and (-)-isopulegol (4.7%). At 30 μg mg -1 of insect, this EO caused 80% mortality of P. xylostella and presented superior activity (LD 50 = 21.53 μg mg -1 of insect; LD 90 = 42.29 μg mg -1 of insect) than neem oil (LD 50 = 30.79 μg mg -1 of insect; LD 90 = 161.11 μg mg - of insect) used as positive control in the bioassays. In addition, dry season leaf C. citriodora EO exert fast control on P. xylostella. The effects of this EO were also evaluated against Solenopsis saevissima, a natural predator of P. xylostella, and Tetragonisca angustula, a pollinator. While C. citriodora EO present low toxicity on S. saevissima, high toxicity was noticed against T. angustula. Bioassays demonstrated synergistc effects between the main components of dry season leaf C. citriodora EO. Based on the findings described in this investigation, it is suggested that C. citriodora EOs can be an alternative to insecticide control. In another investigation, in chapter 4, the insecticidal activity of EOs was observed in contact and fumigation bioassays against Rhyzopertha dominica (F.) (Coleoptera: Bostrychidae), one of the insects that most damage stored grains worldwide. The most active EO was obtained from the foliage of E. resinifera, of which the main components are 1.8-cineol (59.3%), p- cymene (12.9%) and α-pinene (9.7%). In contact bioassays at 30 μg mg -1 per insect, this EO lead to 83.3% mortality of R. dominica (with an efficiency of LD 50 = 17.08 μg mg -1 per insect; LD 95 = 56,17 μg mg -1 per insect). This was lower than that of the commercial insecticide Actellic (LD 50 = 0,49 μg mg -1 per insect); (LD 95 = 1,14 μg mg -1 per insect) was used as a positive benchmark. Mortality rates of 90.0% were achieved during fumigation bioassays (150 μL L -1 ) by E. resinifera’s EO equal to a performance of (LC 50 = 70.55 μL L -1 ; LC 95 = 266.40 μL L -1 ) which exceeds Actellic’s (LC 50 = 154.74 μL L -1 ; LC 95 = 334.95 μL L -1 ). The LT 50 of E. resinifera EO on R. dominica adults was of 1.7 hours for contact bioassays (LD 95 of 56,17 μg mg -1 per insect) versus 12.6 hours during fumigation bioassays (LC 95 of 266,40 μL L -1 ). Bioassays prove that 1.8-cineol is responsible for the EO’s fumigant properties of E. resinifera. Contact bioassays, however, were unable to identify the toxicity source (presumably the synergy between substances present in the EOs of both E. resinifera and R. dominica). Results obtained, suggest that E. resinifera’s EOs show potential as an alternative to commercial insecticides against R. dominica.
Chemical composition and insecticidal activity of essential oils of Myrtaceae species against Plutella xylostella and Rhyzopertha dominica
Keywords: Essências e óleos essenciais; Inseticidas vegetais; Plutella xylostella; Rhyzopertha dominica; Química Orgânica