Teses e Dissertações
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Teses e dissertações defendidas no contexto dos programas de pós graduação da Instituição.
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Item Síntese, caracterização e estudo da atividade biológica de complexos metálicos com ditiocarbimatos(Universidade Federal de Viçosa, 2007-02-28) Amim, Raquel dos Santos; Rubinger, Mayura Marques Magalhães; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784203T8; Oliveira, Marcelo Ribeiro Leite de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782268E6; http://lattes.cnpq.br/6203552502796372; ; ; Zambolim, Laércio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787254T6Os ditiocarbimatos são compostos estruturalmente semelhantes aos ditiocarbamatos, mas são pouco estudados. Este trabalho envolve as sínteses e caracterizações por análise elementar, medidas de condutividade, espectroscopia no infravermelho, espectroscopia eletrônica e de RMN de 1H e 13C de complexos de zinco(II), platina(II) e ouro(III) com ânions ditiocarbimatos. Alguns compostos também foram caracterizadas por difração de raios-X. Foram sintetizados seis complexos de zinco de fórmula geral: (Zn ( RSO2N = CS2 ) 2 - ( R = CH2CH3, C6H5, 4 - FC6H4, 4 - ClC6H4, 4 - BrC6H4, 4 - C6H4 ), que foram isolado na forma de sais de tetrafenilfosfônio; seis complexos de platina de fórmula geral: ( Pt (RSO2N = CS2) 2 - com os mesmos grupos R, que foram isolados na forma de sais de tetrabutilamônio e quatro complexos de ouro de fórmula geral: (Au ( RSO2N = CS2 ) - ( R = C6H5, 4 - CH3C6H4, 2 - CH3C6H4, 4 - ClC6H4 ), isolados na forma de sais de potássio. As análises elementares foram consistentes com as estruturas propostas. Dados espectroscópicos mostram a coordenação dos metais pelos átomos de enxofre dos ânions ditiocarbimato. Dados de difração de raios-X confirmam uma geometria tetraédrica em torno do átomo de zinco e quadrática em torno do átomo de platina. Alguns dos sais de potássio de ditiocarbimatos e complexos de zinco(II) e platina(II) ( R = CH2CH3, C6H5, 4 - FC6H4,4 - BrC6H4 ) foram submetidos a testes de atividade fungicida. O fungo utilizado para o teste foi o Colletotrichum gloeosporioides, isolado de tecidos doentes de mamão. Os complexos de platina foram inativos e os de zinco, bem como os ditiocarbimatos de potássio foram ativos na concentração de 1000 ppm.Item Síntese, caracterização, atividade aceleradora na vulcanização da borracha natural e antifúngica de dissulfetos e complexos de zinco com ditiocarbimatos(Universidade Federal de Viçosa, 2009-07-31) Alves, Leandro de Carvalho; Oliveira, Marcelo Ribeiro Leite de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782268E6; Visconte, Leila Lea Yuan; Rubinger, Mayura Marques Magalhães; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784203T8; http://lattes.cnpq.br/2992788465442455; Zambolim, Laércio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787254T6; Araújo, Maria Helena de; http://lattes.cnpq.br/2358316608859284Este trabalho envolve a síntese de doze compostos derivados de sulfonilditiocarbimatos: Quatro complexos de zinco(II), sete dissulfetos e um trissulfeto. As sínteses foram feitas em três etapas: a primeira consistiu na obtenção de sulfonamidas (RSO2NH2) pela reação dos cloretos de sulfonila adequados com solução de amônia concentrada. A segunda compreendeu a obtenção dos sulfonilditiocarbimatos de potássio (RSO2N=CS2) através da reação das sulfonamidas com um equivalente de dissulfeto de carbono e dois equivalentes de hidróxido de potássio, em dimetilformamida. Os sulfonilditiocarbimatos foram os intermediários comuns dos complexos, dissulfetos e trissulfeto sintetizados. Os complexos de zinco foram obtidos pela reação de dois equivalentes dos ditiocarbimatos de potássio com um equivalente de acetato de zinco(II) diidratado e dois equivalentes de brometo de tetrabutilamônio em uma solução de metanol:água 1:1. Foram obtidos complexos de fórmula geral (Bu4N)2[Zn(RSO2N=CS2)2] (Bu4N = tetrabutilamônio) (R = fenil, 4-fluorofenil, 4- clorofenil, 4-bromofenil, 4-iodofenil). Os dissulfetos foram obtidos pela reação de dois equivalentes dos ditiocarbimatos de potássio com um equivalente de iodo molecular (I2) e dois equivalentes de brometo de tetrabutilamônio ou cloreto de tetrafenilfosfônio em acetato de etila. Foram obtidos dissulfetos de fórmula geral A2[(RSO2N=CS2)2] (A = tetrabutilamônio ou tetrafenilfosfônio) (R = fenil, 4-fluorofenil, 4-clorofenil, 4-bromofenil, 4-iodofenil, etil, butil). Quando a mesma metodologia de síntese dos dissulfetos foi utilizada com o metilsulfonilditiocarbimato de potássio diidratado, um trissulfeto foi obtido (Ph4P)2{[CH3SO2N=C(S)SSS(S)C=NO2SCH3]}. As análises elementares de CHN e os dados de espectroscopias no infravermelho e de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C foram consistentes com as estruturas propostas. Estudos por difração de raios-X confirmaram as estruturas dos dissulfetos e mostraram uma geometria tetraédrica distorcida em torno do átomo de zinco nos complexos. A atividade antifúngica dos complexos de zinco, exceto R = fenil, foi testada in vitro contra Colletotrichum gloeoesporioides, um fungo fitopatogênico que causa doenças em plantas, principalmente fruteiras e hortaliças. Todos os complexos foram ativos, porém menos ativos que o fungicida comercial Folicur. O complexo mais ativo foi o bis(4-iodofenilsulfonilditiocarbimato)zincato(II) de tetrafenilfosfônio. Os complexos de zinco e dissulfetos aromáticos mostraram-se ativos como aceleradores na vulcanização da borracha natural, porém mais lentos que os aceleradores comerciais testados: TBBS, ZDMC e TMTD. Os complexos apresentaram maior atividade que os dissulfetos. Quando adicionados em quantidades equimolares, os dissulfetos e complexos proporcionaram maior processabilidade, dureza e resistência à tração aos vulcanizados que os aceleradores comerciais.Item Composição e atividade antifúngica de extratos de Chenopodium ambrosioides L.(Universidade Federal de Viçosao, 2006-02-23) Jardim, Carolina Marangon; Jham, Gulab Newandram; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783775P0; http://lattes.cnpq.br/4049385760003391; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; Dhingra, Onkar Dev; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788051H5; Pinheiro, Antônio Lelis; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783113E8; Magalhães, Sérgio Tinôco Verçosa de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782701J3O óleo essencial, obtido por hidrodestilação (rendimento de 0,3%), e o extrato hexânico, adquirido por maceração (rendimento de 1,1%), de partes aéreas de Chenopodium ambrosioides L., avaliados pela metodologia poison food (0,3; 0,1; 0,05 e 0,3; 0,2; 0,1%; respectivamente), apresentaram atividade antifúngica contra os fitopatógenos Aspergillus flavus, A. glaucus, A. niger, A. ochraceous, Colletotrichum gloesporioides, C. musae, Fusarium oxysporum e F. semitectum. Exímia atividade antifúngica, variando de 70 a 100%, foi observada em concentração de até 0,2 e 0,1%, para o extrato hexânico e o óleo essencial, respectivamente, dependendo do fungo avaliado. Utilizando cromatografia gasosa com detector de ionização em chama (CG/DIC) e cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM), aliados ao cálculo do índice de retenção de Kováts (KI), estabeleceu-se a composição do extrato e do óleo essencial. No óleo essencial treze compostos foram identificados, correspondendo a 90,22% da sua constituição, sendo os principais: (Z)-ascaridol (61,43%), (E)-ascaridol (18,62%), carvacrol (3,87%), pcimeno (2,05%) e [alfa]-terpineno (0,85%). Os componentes do extrato hexânico são: [alfa]-terpineno (11,24%), p-cymeno (6,05%), álcool benzílico (0,38%), (Z)-ascaridol (53,98%), carvacrol (2,27%), (E)-ascaridol (17,25%), correspondendo a 91,17% da sua constituição. Após fracionamento por cromatografia em camada delgada (CCD) (eluição com diclorometano:acetato de etila, 9:1 v/v), bioensaio utilizando a técnica CCD Bioautografia revelou a fração antifúngica do extrato hexânico e do óleo essencial. Uma única fração ativa foi obtida para ambas as amostras, apresentando coeficiente de retenção (Rf) equivalente a 0,89 e largura longitudinal (Wb) de 5,0 cm, sendo os compostos identificados por análise em CG/DIC, CG/EM e cálculo do KI. A fração ativa do extrato hexânico é composta por (Z)-ascaridol (53,98%), (E)-ascaridol (17,25%), [alfa]-terpineno (11,24%) e p-cimeno (6,05%) e a do óleo essencial constitui-se por pcimeno (25,40%), (Z)-ascaridol (44,35%) e (E)-ascaridol (30,25%). Análise, por CG/DIC, da estabilidade do extrato hexânico e do óleo essencial, após o armazenamento dos mesmos por 90 dias, a 4 e 25 oC, apontou decomposição dos compostos [alfa]-terpineno, p-cimeno, (Z)-ascaridol e (E)-ascaridol nas amostras. As decomposições foram mais acentuadas quando as amostras foram estocadas a 25 oC. A quantificação de ergosterol, principal esteróide constituinte da membrana celular fúngica, por CG/EM, utilizando modo MSI (Monitoramento Seletivo de Íons), em amostras de ração de suínos armazenadas, tratadas com extrato hexânico (0,2%) e óleo essencial (0,1%), apontou a atividade da espécie C. ambrosioides no controle do crescimento fúngico. Frente aos resultados alcançados nota-se o potencial antifúngico do óleo essencial e do extrato hexânico de C. ambrosioides, enfatizando os compostos ascaridol (isômeros Z e E), [alfa]-terpineno e p-cimeno, que, após estudos sistemáticos, são compostos viáveis a comercialização como agentes no controle de fungos de armazenamento.Item Composição e atividade antifúngica do óleo essencial de hortelã-pimenta (Mentha piperita L.)(Universidade Federal de Viçosa, 2006-02-23) Freire, Marcelo Moreira; Jham, Gulab Newandram; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783775P0; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4737761E8; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; Rubinger, Mayura Marques Magalhães; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784203T8; Dhingra, Onkar Dev; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788051H5; Magalhães, Sérgio Tinôco Verçosa de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782701J3O óleo essencial (OE) de hortelã-pimenta (Mentha piperita L.), obtido por hidrodestilação de folhas secas, foi avaliado, in vitro, através do ensaio poison food (0,1; 0,2 e 0,3%) e apresentou atividade antifúngica contra Aspergillus flavus, A. ochraceous, A. niger, A. glaucus, Fusarium oxysporum, F. semitectum, Colletotrichum musae e C. gloeosporioides. O OE, fracionado por cromatografia em camada delgada (CCD) preparativa (sílica-gel), utilizando como eluente diclorometano:hexano (2:1, v/v), apresentou 7 frações (cinco visíveis sob luz ultravioleta e duas outras quando reveladas com vanilina sulfúrica). Sua fração antifúngica (FA) foi identificada por CCDbioautografia. A FA, com fator de retenção (Rf) igual a 0,47 e largura da banda (Wb) de 8,0 cm, foi fracionada em três subfrações ativas e avaliadas através do ensaio poison food a 0,1% e 0,2%. Os componentes do óleo essencial bruto e das subfrações ativas foram identificados por cromatografia gasosa, usando o índice de Kováts (IK) em conjunto com a espectrometria de massas, sendo identificados um total de 57 compostos. A subfração ativa 1, cujo composto principal é o mentol, se mostrou como a mais eficaz para a maioria dos fungos avaliados, seguida da subfração ativa 3, cujo composto principal é a carvona. Diante da atividade antifúngica obtida pelo OE in vitro, avaliou-se seu potencial antifúngico, in vivo, em ração para suínos à base de milho. Rações, em três umidades diferentes (13, 15 e 18%), foram tratadas com óleo essencial a 0,2% e armazenadas por 30, 60 e 90 dias. O nível de contaminação fúngica foi avaliado através da quantificação de ergosterol por CGEM através do Monitoramento Seletivo de Íons (MSI) As concentrações de ergosterol, nas amostras quantificadas, ficaram entre 0,01 a 11,44 μg/g de ração. O melhor controle fúngico (95,8%, à umidade de 13%) foi obtido no primeiro mês de armazenamento seguido de 91,0%, à umidade 15%, no segundo mês. O OE, armazenado à 4ºC e à 25ºC, teve sua estabilidade avaliada através de cromatografia gasosa, por comparação entre as razões de áreas dos picos dos seus principais componentes (1,8-cineol, mentona, neomentol, mentol, carvona, acetato de mentila, trans-cariofileno e viridiflorol) e de um padrão interno (nonano). `A temperatura ambiente, o componente que apresentou maior variação entre a sua quantidade inicial e após o tempo de armazenamento foi o trans-cariofileno. Mentona e 1,8-cineol foram os que mais degradaram quando estocados à 4oC. Como esperado, os principais componentes do óleo essencial, como um todo, mostraram-se bem mais estáveis à temperatura mais baixa (4ºC).Item Síntese e estudo da atividade fungicida do avenaciolídeo e de novas bis-lactonas análogas(Universidade Federal de Viçosa, 2008-02-08) Barrros, Pauline Martins de; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; Zambolim, Laércio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787254T6; Rubinger, Mayura Marques Magalhães; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784203T8; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4130817P5; Branco, Pedro de Azevedo Castelo; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4763357D5; Silva, Sílvia Ribeiro de Souza e; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4766262P7A rota sintética utilizada neste trabalho teve como material de partida um carboidrato, a D-glicose. Os carboidratos são muito úteis como precurssores sintéticos, principalmente por possuírem pureza enantiomérica e a presença de muitos grupos funcionais. A partir da D-glicose, várias reações foram realizadas, obtendo-se um total de 30 compostos, sendo 18 deles inéditos. Os compostos finais das diversas rotas sintéticas são (1R,5R,6R)-6-alquil-4-metilideno-2,7- dioxabiciclo[3.3.0]octano-3,8-diona, sendo os grupos alquila: propila [XIIIa], butila [XIIIb], 3-metilbutila [XIIIc] e octila [XIIId]. A bis-lactona [XIIId] é o (-)avenaciolídeo, um produto natural isolado de culturas de Aspergillus avenaceus, que apresenta atividade fungicida. O avenaciolídeo e os análogos sintéticos foram submetidos a ensaios biológicos, nas concentrações de 1000 e 3000 ppm, para a avaliação da atividade fungicida frente ao fungo Colletotrichum gloeosporioides. Todos os compostos foram ativos. O avenaciolídeo foi o composto mais ativo, com porcentagens de inibição de 48,5% a 1000 ppm, e 75,9% a 3000 ppm, em relação ao tebuconazol, princípio ativo do fungicida comercial Folicur®. As porcentagens de inibição para os análogos [XIIIa], [XIIIb] e [XIIIc] na concentração de 1000 ppm foram iguais a 31,9%, 32,5% e 34,1%, respectivamente e, a 3000 ppm foram iguais a 44,3%, 64,0% e 60,0%, respectivamente. Esses resultados indicam que a cadeia lateral mais extensa aumenta a atividade dessas bis-lactonas.