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Síntesis y caracterización de un nuevo derivado de la podofilotoxina
(Avances en Ciencias e Ingeniería, 2014-11-05) Rodríguez-Hernández, Diego; Nain-Pérez, Amalyn; Abad-Reyes, José A.; Santiago-Dugarte, Carolina
En este trabajo se relata la síntesis y el estudio espectroscópico para la caracterización de un nuevo derivado de la podofilotoxina. De la resina comercial del Podophyllum emodi W., se aisló la podofilotoxina 1 que fue utilizada como material de partida. La podofilotoxina 1 fue transformada a podofilotoxona 7 mediante una reacción de oxidación. Seguidamente, 7 fue tratada con una mezcla de t -BuOH/ t -BuO - K + /H 2 O (95:4:5), dando como resultado la obtención del metil 8’-metoxi-7’-(3’,4’,5’-trimetoxifenil)-8-metilnafto[4,5]dioxo-8-carboxilato (8). Tanto el intermediario como el producto fueron purificados y caracterizados en base a análisis detallada de los espectros de infrarrojo y de resonancia magnética nuclear (uni y bidimensionales). Asimismo, se describe un posible mecanismo inédito en la literatura, del derivado 8. Adicionalmente, se encontró que el compuesto 8 cumple con las reglas establecidas por Lipinsky y Veber.