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Encapsulamento de moléculas bioativas com calix[n]arenos e avaliação da atividade fitotóxica de complexos de inclusão com aldiminas
(Universidade Federal de Viçosa, 2009-07-28) Tavares, Eder do Couto; Silva, Antônio Alberto da; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787739T6; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; Fernandes, Sergio Antônio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760152Y5; http://lattes.cnpq.br/6807521153092942; Demuner, Antônio Jacinto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3; Teixeira, Róbson Ricardo; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4723796H8; Fátima, ângelo de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4767834E0
A presente investigação teve como objetivo principal estudar interações intermoleculares empregando a espectroscopia de RMN de 1H. O primeiro capítulo descreve a síntese de seis moléculas, sendo duas delas empregadas como moléculas hospedeiras: o ácido p-sulfônicocalix[6]areno (SO3HCX[6]) (3) e ácido p-sulfônicocalix[4]areno (SO3HCX[4]) (6). Os calixarenos sintetizados foram empregados no encapsulamento das substâncias: retronecina (7), cloreto de prilocaínio (8), cloreto de pramoxínio (9), 4-aminobenzoato de butila (10), (E)-N-benzilidenoanilina (11) e (E)-4-(fenilimino)metilfenol (12). No entanto, apenas quatro moléculas tiveram seu estudo realizado por RMN de 1H. As moléculas (9) e (10) não puderem ser analisadas devido à sua precipitação, comprometendo assim os experimentos. As topologias dos complexos retronecina/SO3HCX[6] e cloreto de prilocaínio/SO3HCX[4] foram determinadas. As estequiometrias dos complexos envolvendo as aldiminas (11) e (12) com o ácido p-sulfônicocalix[6]areno foram obtidas, empregando-se o Método de Job. O segundo capítulo buscou avaliar o potencial fitotóxico das aldiminas 11-14 bem como o efeito de seu encapsulamento pelo SO3HCX[6] e β-CD sobre esta atividade. Foram avaliados 15 tratamentos e 1 branco (água) com quatro repetições em delineamento estatístico inteiramente casualizado. As características avaliadas foram o crescimento radicular de plântulas de sorgo e pepino, ganho de biomassa do sistema radicular e da parte aérea de sorgo e pepino e a percentagem de inibição destas plantas em relação ao tratamento branco. A formulação TPX (Tween 80 0,15%, pentan-3-ona 0,05% e xilol 0,01%) não se demonstrou adequada para a solubilização dos compostos 11-14. As formulações SO3HCX[6] e β-CD apresentaram atividade, sendo a do primeiro mais pronunciada. Os resultados mostraram que o efeito das aldiminas sobre o crescimento dessas espécies depende da formulação utilizada.
Síntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha natural
(Universidade Federal de Viçosa, 2013-08-23) Tavares, Eder do Couto; Rubinger, Mayura Marques Magalhães; http://lattes.cnpq.br/6807521153092942
O Capítulo 1 dessa tese descreve a síntese e a caracterização de 53 substâncias (36 inéditas), sendo 4 sulfonamidas primárias, 3 adutos de Morita-Baylis-Hillman e 2 brometos derivados, 9 sulfonilditiocarbimatos de potássio, 8 sais de tetrabutilamônio de complexos de zinco com sulfonilditiocarbimatos, 7 sais de tetrabutilamôniuo de complexos de zinco com sulfoniltritiocarbimatos, 4 sais de tetrabutilamônio de dissulfetos derivados de ditiocarbimatos, 4 sais de tetrabutilamônio de trissulfetos derivados de ditiocarbimatos, 10 alilsulfonamidas e 12 alilditiocarbimatos. Todos os compostos inéditos foram completamente caracterizados via espectroscopias no IV e de RMN, e espectrometria de massas. Além disso, experimentos de NOEdif e de difração de raios x confirmaram a configuração Z das alilsulfonamidas e alilditiocarbimatos. O Capítulo 2 descreve a atividade dos compostos sintetizados como aceleradores da vulcanização da borracha natural. Os complexos de zinco foram mais ativos (menores valores de t 90 e maiores densidades de ligações cruzadas), seguidos pelos dissulfetos, trissulfetos e alilditiocarbimatos. A resistência à tração e ao rasgamento dos artefatos vulcanizados com os novos aceleradores foram maiores ou equiparáveis àquelas obtidas com o uso dos aceleradores comerciais ZDMC, MBTS, TMTD e TBBS, com a vantagem adicional de não serem geradores de nitrosaminas. O Capítulo 3 descreve os estudos sobre as atividades biológicas de algumas das classes de compostos derivados de sulfonamidas, contra Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeosporioides, Phytophthora infestans e Alternaria grandis. Os tritiocarbimatos de zinco mostraram um bom potencial agroquímico para o controle de requeima e, principalmente da pinta preta da batata. As alilsulfonamidas foram ativas contra C. gloeosporioides, sendo os compostos com os substituintes R = C 6 H 5 , p-NO 2 C 6 H 4 e C 4 H 9 os mais promissores, sendo mais ativos que as sulfonamidas primárias correspondentes. A atividade antifúngica contra Botrytis cinerea dos alilditiocarbimatos foi avaliada pelo método Poison Food e observou-se que todos foram ativos, apresentando inibições maiores do que a dos brometos de Morita-Baylis-Hillman precursores.
Syntheses, crystal structure and spectroscopic characterization of bis(dithiocarbimato)zinc(II) complexes: A new class of vulcanization accelerators
(Inorganica Chimica Acta, 2012-03) Cunha, Leandro Marcos Gomes; Rubinger, Mayura Marques Magalhães; Oliveira, Marcelo Ribeiro Leite; Tavares, Eder do Couto; Sabino, José Ricardo; Pacheco, Elen Beatriz Acordi Vasques; Visconte, Leila Léa Yuan
The compounds (Ph4P)2[Zn(RSO2N = CS2)2] [Ph4P+ = tetraphenylphosphanium cation; R = CH3 (1b), CH3CH2 (2b), CH3(CH2)3 (3b) and CH3(CH2)7 (4b)] were synthesized by the reaction of RSO2N = CS2K2·2H2O (1a–4a) with Zn(CH3COO)2·2H2O and Ph4PCl. The IR data were consistent with the formation of bis(dithiocarbimato)zinc(II) complexes. The NMR spectra showed the expected signals for the cation and the dithiocarbimate anionic complex in a 2:1 proportion. The compound 3b was also characterized by X-ray diffraction in the triclinic P1¯ space group, with the Zn atom in a general crystallographic position, being coordinated by four sulfur atoms in a distorted tetrahedral coordination environment. The activity of compounds 1b–4b in the vulcanization of the natural rubber was evaluated and compared to the commercial accelerators CBS, MBTS and TMTD. These studies confirm that the bis(dithiocarbimato)zinc(II) complexes are new vulcanization accelerators, showing a similar degree of cure as MBTS, and scorch time values compatible with good processing safety for industrial applications.
Syntheses, structural and spectroscopic characterization of novel zinc(II)-bis(trithiocarbimato) complexes and bis(N-methylsulfonyldithiocarbimate) -sulfide
(Polyhedron, 2012-01-04) Tavares, Eder do Couto; Oliveira, Marcelo Ribeiro Leite; Janczak, Jan; Vieira, Camila Grossi; Alves, Leandro de Carvalho; Castro, Rodrigo Antunes; Vieira, Lígia Maria Mendonça; Lindemann, Renata Hernandez; Perpétuo, Genivaldo Júlio; Visconte, Leila Léa Yuan; Rubinger, Mayura Marques Magalhães
Four zinc(II)-bis(trithiocarbimato) complexes with the general formula A2[Zn(RSO2NCS3)2] [A = Ph4P+: R = CH3 (1), 4-CH3C6H4 (2); A = Bu4N+: R = CH3 (3), 4-CH3C6H4 (4)] were obtained by the reaction of sulfur with the correspondent zinc(II)-bis(dithiocarbimato) complexes. Additionally, the compound (Ph4P)2[(CH3SO2NCS2)2S)] (5) was prepared from the potassium methylsulfonildithiocarbimate by oxidation with iodine. The compounds were characterized by elemental analyses and IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopies. The compounds 4 and 5 were also characterized by X-ray diffraction techniques. The compound 4 crystallizes in the centrosymmetric space group C2/c of the monoclinic system. The Zn(II) is in a distorted tetrahedral environment (ZnS4) in compound 4, and differ from the coordination mode observed in compound 1, which involves one sulfur and one nitrogen atom of each trithiocarbimate ligand. Compound 5 is the first example of a compound containing a bis(N-alkylsulfonyldithiocarbimate)-sulfide dianion and crystallises in the non-centrosymmetric space group P41212 of the tetragonal system.