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Experimental and theoretical studies on the characterization of monocrotaline by infrared and Raman spectroscopies
(Journal of Molecular Structure, 2017-05-05) Oliveira, Ramon Prata; Demuner, Antonio Jacinto; Alvarenga, Elson Santiago; Parma, Monica Cropo; Barbosa, Luiz Claudio Almeida; Guimarães, Luciano de Moura; Aguiar, Alex Ramos
The use of plants in folk medicine has a long and ancient history in the treatment of various diseases. Currently, a large proportion of commercial drugs are based on natural products or are synthetic compounds inspired on such natural substances. Therefore, in this communication to aid that research, structural and spectroscopic analysis of the natural pyrrolizidine alkaloid called monocrotaline was carried out. Pyrrolizidine alkaloids that are commonly found in the Boraginaceae and Asteraceae families are among the great diversity of secondary metabolites which are produced by plants to act as a defense mechanism against herbivores and microbes. In the present study, the natural product, monocrotaline, an alkaloid isolated from the leaves of Crotalaria paulina, with potential application in medicine, was characterized by infrared (IR) and Raman spectroscopy with the support of Density Functional Theory (DFT) calculations. IR and Raman spectra of monocrotaline were recorded at room temperature ranging from 4000 to 400 cm 1 . DFT calculations with the hybrid functional B3LYP and the basis set 6-31 þ G(d,p) were performed with the purpose of obtaining information on the structural and vibrational properties of this structure. A perfect fit between the experimentally measured frequencies of the IR and Raman spectra and the calculated values were observed, and we have performed the complete identification of monocrotaline by these techniques.
Isolamento, determinação estrutural e avaliação da atividade antibacteriana de novos alcaloides pirrolizidínicos de Crotalaria paulina
(Universidade Federal de Viçosa, 2017-11-27) Oliveira, Ramon Prata; Demuner, Antônio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/4854084658419941
O gênero Crotalaria L., com cerca de 700 espécies, pertence à família Fabaceae/Leguminosae. Juntamente com os gêneros Heliotropium e Senecio, as Crotalárias são as principais fontes de alcaloides pirrolizidínicos (APs) do reino vegetal. Esses metabólitos secundários apresentam importante papel na defesa química dessas plantas. Neste estudo, objetivou-se isolar, caracterizar e avaliar o potencial antibacteriano de alcaloides pirrolizidínicos. Para isso, as folhas de Crotalaria paulina foram coletadas, secas, moídas e submetidas à extração a frio com etanol. O extrato etanólico foi submetido a extração ácido base obtendo-se assim o extrato alcaloídico bruto. Esse extrato foi submetido à análise por CG-EM, permitindo-se a detecção dos alcaloides pirrolizidínicos presentes no extrato através da comparação do padrão de fragmentação de compostos já descritos na literatura. Foram detectadas seis bislactonas macrocíclicas de onze membros, sendo três destas inéditas. Em seguida, o extrato alcaloídico foi submetido ao fracionamento por sílica gel e cromatografia liquida de alta eficiência semi-preparativa, fornecendo, assim, quatro compostos puros. Das folhas dessa planta foram isolados a monocrotalina e mais três compostos com estrutura desconhecida, caracterização foi realizada por espectroscopia de RMN de 1 H e de cuja 13 C, técnicas bidimensionais HMBC, HSQC, HETCOR, NOESY e espectrometria de massas. Além dessas técnicas, para dois compostos foram realizados cálculos computacionais em paralelo com técnicas espectroscópicas a fim de se determinar, de forma inequívoca, a estereoquímica dessas substâncias. Com a monocrotalina, associou- se a teoria do funcional da densidade (DFT) com as espectroscopias Raman e Infravermelho. Com o alcaloide inédito etilcrotalina, utilizou-se a DFT associada à ressonância magnética nuclear uni e bidimensional. Esse foi o primeiro estudo detalhado dos alcaloides presentes nas folhas de C. paulina. Posteriormente, os quatro compostos isolados foram testados contra as bactérias Klebsiella ixpneumoniae, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis e Acinetobacter baumannii. Os alcaloides foram testados nas concentrações de 0,25 µg mL -1 até 128 µg mL -1 e mesmo na maior concentração, não foi demonstrada atividade bactericida para estes compostos.
A novel alkaloid isolated from Crotalaria paulina and identified by NMR and DFT calculations
(Journal of Molecular Structure, 2018-02-15) Oliveira, Ramon Prata; Demuner, Antonio Jacinto; Alvarenga, Elson Santiago; Barbosa, Luiz Claudio Almeida; Silva, Thiago de Melo
Pyrrolizidine alkaloids (PAs) are secondary metabolites found in Crotalaria genus and are known to have several biological activities. A novel macrocycle bislactone alkaloid, coined ethylcrotaline, was isolated and purified from the aerial parts of Crotalaria paulina. The novel macrocycle was identified with the aid of high resolution mass spectrometry and advanced nuclear magnetic resonance techniques. The relative stereochemistry of the alkaloid was defined by comparing the calculated quantum mechanical hydrogen and carbon chemical shifts of eight candidate structures with the experimental NMR data. The best fit between the eight candidate structures and the experimental NMR chemical shifts was defined by the DP4 statistical analyses and the Mean Absolute Error (MAE) calculations.