Navegando por Autor "Filomeno, Claudinei Andrade"
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Item Chemical variability and biological activities of Eucalyptus spp. essential oils(Molecules, 2016-09-07) Barbosa, Luiz Claudio Almeida; Filomeno, Claudinei Andrade; Teixeira, Robson RicardoMany plant species produce mixtures of odorous and volatile compounds known as essential oils (EOs). These mixtures play important roles in Nature and have been utilized by mankind for different purposes, such as pharmaceuticals, agrochemicals, aromatherapy, and food flavorants. There are more than 3000 EOs reported in the literature, with approximately 300 in commercial use, including the EOs from Eucalyptus species. Most EOs from Eucalyptus species are rich in monoterpenes and many have found applications in pharmaceuticals, agrochemicals, food flavorants, and perfumes. Such applications are related to their diverse biological and organoleptic properties. In this study, we review the latest information concerning the chemical composition and biological activities of EOs from different species of Eucalyptus. Among the 900 species and subspecies of the Eucalyptus genus, we examined 68 species. The studies associated with these species were conducted in 27 countries. We have focused on the antimicrobial, acaricidal, insecticidal and herbicidal activities, hoping that such information will contribute to the development of research in this field. It is also intended that the information described in this study can be useful in the rationalization of the use of Eucalyptus EOs as components for pharmaceutical and agrochemical applications as well as food preservatives and flavorants. View Full-TextItem Composição química e atividade inseticida de óleos essenciais de espécies de Myrtaceae contra Plutella xylostella e Rhyzopertha dominica(Universidade Federal de Viçosa, 2016-12-22) Filomeno, Claudinei Andrade; Barbosa, Luiz Cláudio de Almeida; http://lattes.cnpq.br/5251182482151498Várias espécies de plantas produzem misturas de compostos odoríferos e voláteis conhecidos como óleos essenciais (OEs). Existem mais de 3000 OEs relatados na literatura com aproximadamente 300 em uso comercial, incluindo OEs de espécies de Eucalyptus, um grande gênero da família Myrtaceae. Muitos OEs de espécies de Eucalyptus têm encontrado aplicações em produtos farmacêuticos, agroquímicos, flavorizantes de alimentos e perfumes, sendo que estas aplicações estão relacionadas com as suas diversas propriedades biológicas e organolépticas. Diante destes fatos, no primeiro capítulo, foi realizada uma revisão das informações mais recentes sobre composição química e atividades biológicas de OEs de diferentes espécies de Eucalyptus, sendo destacadas as atividades antimicrobianas, acaricidas, inseticidas e herbicidas. No segundo capítulo, determinou-se a composição química dos OEs das folhas de vinte e duas espécies de plantas da família Myrtaceae, cultivados em Viçosa, Minas Gerais, sendo quatorze espécies de Eucalyptus (E. andrewsii, E. siderophloia, E. nitens, E. pyrocarpa, E. phaeotricha, E. umbra, E. crebra, E. resinifera, E. cinerea, E. phoenicea, E. punctata, E. sphaerocarpa, E. pellita e o híbrido E. alba x E. tereticornis), seis espécies de Corymbia (C. citriodora, C. maculata, C. intermedia, C. henryi, C. torelliana e C. ptychocarpa), além das espécies Lophostemon confertus e Syncarpia glomulifera. As folhas foram coletadas em duas épocas, ao final da estação seca e em estação chuvosa. A identificação e a quantificação dos constituintes dos OEs foram realizadas por CG-DIC e CG/EM. Algumas espécies estudadas mostraram constituir fontes promissoras de terpenos bioativos e produtos importantes na indústria química como C. maculata, C. torelliana, E. umbra, E. phoenicea e S. glomulifera que apresentaram elevados teores de α- e β-pineno, assim como C. citriodora que apresentou alto teor de citronelal nos OEs nas amostras coletadas ao final da estação seca. Os OEs das espécies E. cinerea, E. punctata, E. resinifera, E. phaeotricha, e o híbrido E. alba x E. tereticornis apresentaram altos níveis de 1,8-cineol e a espécie de E. pyrocarpa apresentou teor considerável dos isômeros de eudesmol em seus OEs. Este trabalho indica que a composição química dos OEs pode variar muito em função da época da coleta do material vegetal, além de apresentar relatos inéditos da composição viiquímica dos OEs das espécies E. andrewsii, C. henryi, E. phoenicea, C. ptychocarpa, E. pyrocarpa e o híbrido E. alba x E. tereticornis. No terceiro capítulo a investigação da atividade inseticida dos OEs contra Plutella xylostella (L.) (Lepidoptera: Plutellidae), principal praga de brássicas no mundo, mostrou que o OE mais ativo foi obtido a partir de folhas de C. citriodora coletadas durante a estação seca, que apresentou como componentes principais citronelal (86,8%) e (-)-isopulegol (4,7%). Com 30 μg mg -1 de inseto, este OE causou 80% de mortalidade de P. xylostella e apresentou atividade superior (DL 50 = 21,53 μg mg -1 de inseto, DL 90 = 42,29 μg mg -1 de inseto) ao óleo de neem (DL 50 = 30,79 μg mg -1 de inseto, DL 90 = 161,11 μg mg -1 de inseto) utilizado como controle positivo nos bioensaios, além de exercer rápido controle sobre P. xylostella. Estes OEs apresentam baixa toxicidade para Solenopsis saevissima (predador natural), mas alta toxicidade para Tetragonisca angustula (polinizador). Os bioensaios contra P. xylostella demonstraram efeito sinérgico entre os principais componentes do OE de C. citriodora da estação seca. Conforme a investigação, acima descrita, sugere-se que os OEs de C. citriodora possam ser uma alternativa ao controle por inseticidas de P. xylostella. Em outra investigação, no capítulo 4, a atividade inseticida dos OEs foram observadas em bioensaios de contato e fumigação contra Rhyzopertha dominica (F.) (Coleoptera: Bostrychidae), um dos principais insetos que causam grande perda em grãos armazenados em todo mundo. O OE mais ativo foi obtido a partir de folhas de E. resinifera coletadas após a estação seca, que apresentaram como componentes principais 1,8-cineol (59,3%), p-cimeno (12,9%) e α-pineno (9,7%). Nos bioensaios de contato numa dose de 30 μg mg -1 de inseto, este OE causou 83,3% de mortalidade a R. dominica, sendo que sua eficácia (DL 50 = 17,08 μg mg -1 de inseto; DL 95 = 56,17 μg mg - de inseto) foi inferior à do Actellic (DL 50 = 0,49 μg mg -1 de inseto; DL 95 = 1,14 μg mg -1 de inseto), utilizado como controle positivo. Já nos bioensaios de fumigação a mortalidade causada pelo OE de E. resinifera a 150 μL L -1 foi de 90,0%, apresentando eficácia (CL 50 = 70,55 μL L -1 ; CL 95 = 266,40 μL L -1 ) superior à do Actellic (CL 50 = 154,74 μL L -1 ; CL 95 = 334,95 μL L -1 ). O TL 50 sobre adultos de R. dominica para o OE de E. resinifera foi de 1,7 horas no bioensaio de contato (DL 95 de 56,17 μg mg -1 de inseto) e de 12,6 horas no bioensaio de fumigação (CL 95 de 266,40 μL L -1 ). Os bioensaios mostraram que o 1,8-cineol é o responsável pelo efeito fumigante do OE de E. resinifera, já em relação ao bioensaio de contato, não foi possível determinar o responsável pelo efeito tóxico, sendo, provavelmente, a toxicidade de contato do OE de E. resinifera a R. dominica causada pelo sinergismo entre substâncias presentes no OE. De acordo com os resultados obtidos neste trabalho, sugere-se que os OEs de E. resinifera apresentam potencial para ser utilizado como uma alternativa aos inseticidas comerciais no controle de R. dominica.Item Corymbia spp. and Eucalyptus spp. essential oils have insecticidal activity against Plutella xylostella(Industrial Crops and Products, 2017-12-15) Filomeno, Claudinei Andrade; Barbosa, Luiz Claudio Almeida; Teixeira, Robson Ricardo; Pinheiro, Antônio Lelis; Farias, Elizeu de Sá; Silva, Eliete Meire de Paula; Picanço, Marcelo CoutinhoPlutella xylostella (L.) is the main brassica pest worldwide and is difficult to control even with commercial insecticides. In this study, assessments were made of the contact toxicity of essential oils (EOs) from ten Myrtaceae species. For this, the leaves of four Corymbia species (C. citriodora, C. intermedia, C. maculata, and C. ptychocarpa) and six Eucalyptus species (E. andrewsii, E. crebra, E. punctata, E. pyrocarpa, E. siderophloia, and E. sphaerocarpa) were collected during the Brazilian dry season and subjected to hydrodistillation for extraction of EOs. For C. citriodora, another sample was also collected during the rainy season. The essential oil (EO) content of all samples ranged from 0.07% w/w to 3.3% w/w and GC–MS analyses allowed the identification of 52 compounds. For E. andrewsii, E. pyrocarpa, and C. ptychocarpa there was no previous report on EO chemical composition. For C. citriodora, a higher EO content for the samples collected during the dry season was found (2.72% versus 1.53% for the rainy season). The insecticidal activity of all eleven EOs was evaluated via topical application on the second-instar larvae of P. xylostella. The most active EOs were produced by C. citriodora collected during the dry season, with citronellal (86.8%) and isopulegol (4.7%) being the main constituents. At 30 μg/mg of insect, these EOs caused 80% P. xylostella mortality, being more active than neem oil used as positive control. These EOs presented low toxicity for Solenopsis saevissima, a natural predator of P. xylostella. Bioassays also demonstrated a synergistic effect between citronellal and (-)-isopulegol at all tested proportions. The results described here suggest that C. citriodora EOs can be an environmentally friendly alternative method to control P. xylostella.Item Selection of an essential oil from Corymbia and Eucalyptus plants against Ascia monuste and its selectivity to two non-target organisms(Crop Protection, 2018-08) Ribeiro, Arthur Vieira; Farias, Elizeu de Sá; Santos, Abraão Almeida; Filomeno, Claudinei Andrade; Santos, Izailda Barbosa dos; Barbosa, Luiz Claudio Almeida; Picanço, Marcelo CoutinhoDue to an increase in environmental and health issues and with the excessive use of synthetic pesticides, many studies are investigating plant essential oils (EOs) for pest control. These compounds are considered safe control agents since they have low toxicity to non-target organisms. Thus, this study aimed to select potential EOs from the Myrtaceae family and their constituents for the control of Ascia monuste (Godart) and to evaluate those EOs selectivity to two non-target organisms (Solenopsis saevissima Smith and Tetragonisca angustula Latreille). Twelve EOs, extracted by hydrodistillation from Corymbia and Eucalyptus plants, were tested in this study. All toxicity bioassays were performed by topical application. C. citriodora EO had the highest insecticidal activity against A. monuste (LD50 = 20.61 μg/mg) and also presented a fast action (LT50 < 10 min). Citronellal was the main compound of C. citriodora EO (86.8% of the oil constitution) and exhibited toxicity similar to this EO. The other compounds caused no significant mortality. Hence, the toxicity of the C. citriodora EO is mostly explained by the citronellal activity. This EO was selective in favor of the predatory ant S. saevissima but caused high mortality of the pollinator bee T. angustula. Therefore, C. citriodora EO is a promising model in the development of insecticides against A. monuste. However, to mitigate its impact over pollinators, its application must rely on the principles of ecological selectivity.Item Síntese de novos herbicidas derivados do 1, 2a, 4a, 5- tetrametil- 8- oxabiciclo[ 3. 2. 1] oct- 6- en- 3- ona(Química Nova, 2004-03) Barbosa, Luiz Cláudio de Almeida; Maltha, Célia Regina Álvares; Demuner, Antônio Jacinto; Filomeno, Claudinei Andrade; Silva, Antônio Alberto daIn this paper we report the synthesis of biologically active compounds through a [3+4] cycloaddition reaction to produce the main frame structure, followed by several conventional transformations. The 1,2a,4a,5-tetramethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (11) obtained from a [3+4] cycloaddition reaction was converted into 1,2a,4a,5-tetramethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8 -oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one (13) in 46% yield. This was further converted into the alcohols 1,2a,4a,5-tetramethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 a-ol (14), 1,2a,4a,5-tetramethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8 -oxabicyclo[3.2.1]octan-3b-ol (15), 1,2a,4a,5-tetramethyl-3-butyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 a-ol (17), 1,2a,4a,5-tetramethyl-3-hexyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 a-ol (18) and 1,2a,4a,5-tetramethyl-3-decyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 a-ol (19). Dehydration of 17, 18 and 19 with thionyl chloride in pyridine resulted in the alkenes 20, 21 and 22 in ca. 82% - 89% yields from starting alcohols. The herbicidal activity of the compounds synthesized was evaluated at a concentration of 100 µg g-1. The most active compound was 21 causing 42,7% inhibition against Cucumis sativus L.Item Síntese e avaliação da atividade herbicida de compostos do tipo 3-alquil- 1α,2α,4α,5α-tetrametil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno(Universidade Federal de Viçosa, 2001-12-19) Filomeno, Claudinei Andrade; Barbosa, Luiz Cláudio de Almeida; http://lattes.cnpq.br/5251182482151498Devido à grande demanda de produtos eficientes e que causem pequeno impacto ambiental no controle de plantas daninhas, realizou-se este trabalho, com o objetivo de sintetizar novos compostos com atividade herbicida. Para isso, foram sintetizados álcoois e alquenos derivados do composto 1α,2α,4α,5α-tetrametil-8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona, inéditos. As seqüências de sínteses foram iniciadas por meio da reação de cicloadição [3+4] entre o cátion oxialílico gerado a partir do 2,4- dibromopentan-3-ona e o 2,5-dimetilfurano. Essa reação forneceu o 1α,2α,4α,5α- tetrametil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona [5], que, após a reação com peróxido de hidrogênio catalisada por tetróxido de ósmio, produziu o diol [6] (não isolado), que foi convertido no 1α,2α,4α,5α-tetrametil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8- oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ona [7], pela adição da acetona em presença do ácido p- toluenossulfônico. O acetonídeo [7], por sua vez, foi transformado em álcoois por reações via alquil lítio, reagente de Grignard e redução com boridreto de sódio, seguidas por desidratação com cloreto de tionila em piridina, para fornecer os alquenos correspondentes. A avaliação da atividade biológica dos compostos sintetizados foi realizada por meio de ensaios biológicos, utilizando-se plantas de Lactuca sativa L. (alface), Sorghum bicolor L. (sorgo) e Cucumis sativus L. (pepino). Os compostos sintetizados não causaram inibição significativa do crescimento do sistema radicular das plantas testadas. Todavia, novos testes serão realizados, pois esses compostos poderão interferir em outros processos vitais das plantas, que poderão se manifestar mais tarde ou em outra parte da planta.