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Tipo: Artigo
Título: Síntese e atividade fitotóxica de 2- fenil- 6, 7- exo- isopropilidenodioxi- 8- oxabiciclo [ 3. 2. 1] oct- 2- eno
Autor(es): Barbosa, Luiz Cláudio A.
Demuner, Antônio J.
Costa, Adilson V.
Borges, Eduardo E. L.
Mann, John
Abstract: Synthesis and phytotoxic activity of 2-Phenyl-6,7-exo isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene.The [3+4] cycloaddition between furan and the oxyallyl cation generated from 1-bromo-1-phenylpropan-2-one (4), resulted in the formation of 2-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (5) in 30% yield. This compound was further converted into 2-phenyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene (13) in 35.4% yield. The selective effect of compound (13) and its isomer 3-phenyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]oct -2-ene (1a) on the radicle growth of Sorghum bicolor L. (sorghum) and Cucumis sativus L. (cucumber) were evaluated. For both plants, compound 13 showed to be more potent than its isomer 1a.
Palavras-chave: [ 3+ 4] cycloaddition
Oxyallyl cations
Herbicides
Editor: Química Nova
Tipo de Acesso: Open Access
URI: http://dx.doi.org/10.1590/S0100-40422000000400006
http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/24982
Data do documento: Jul-2000
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