Síntese e avaliação das atividades nematicida e fitotóxica de derivados de L-dopa isolada de Mucuna spp.

Abstract

Em função de suas diferentes propriedades biológicas, a L-dopa tem sido muito utilizada na Química Medicinal, particularmente para o tratamento de doenças neurológicas. No presente trabalho objetivou-se, o isolamento e a quantificação de L- dopa presente em extratos obtidos de sementes das espécies de Mucuna pruriens e Mucuna cinerea e avaliação do efeito nematicida e fitotóxico dos derivados da L-dopa. A partir da L-dopa, isolada, foram obtidos 8 derivados semissintéticos com rendimentos que variaram de 19 a 95%, e um produto secundário formado durante a reação da L- dopa com o álcool 3,4-dimetoxibenzílico. Os produtos obtidos foram caracterizados pelas técnicas de IV, CG-MS e RMN de 1 H e 13 C. Os derivados e os extratos obtidos foram avaliados quanto à atividade nematicida contra Meloidogyne incognita e os resultados foram expressos em porcentagem de mortalidade dos nematoides. A L-dopa produziu maior porcentagem de mortalidade tanto no ensaio preliminar (45,57%), quando comparada aos extratos, quanto nos ensaios posteriores (51,18%), nos quais foram também avaliadas as atividades de seus derivados. O extrato etanólico das sementes de M. pruriens (AM4) apresentou taxa de mortalidade de 28,53% e o potencial de mortalidade dos derivados variou entre 18,68 a 50,61%. Avaliou-se também a atividade alelopática dos compostos sintetizados com sementes de pepino (Cucumis sativus), corda de viola (Ipomoea grandifolia) e sorgo (Sorghum bicolor). Os resultados foram expressos em porcentagem de inibição do crescimento da raiz e da parte aérea das plantas, em relação ao controle. Todos os compostos, na concentração de 200 ppm, inibiram acima de 60% o crescimento de raízes e partes aéreas do sorgo. Nos ensaios realizado com as sementes de pepino, os compostos (S)-2-amino-3-(3,4- diidroxifenil)propanoato de metila [2], (S)-2-amino-3-(3,4-diidroxifenil)propanoato de propila [4] e (S)-2-amino-3-(3,4-diidroxifenil)propanoato de butila [5] apresentaram os melhores resultados, provocando inibição do crescimento de raízes igual ou superior a 60%. A maior porcentagem de inibição do crescimento de caule das plantas (82,41%) foi produzida pelo composto (S)-2-amino-3-(3,4diidroxifenil)propanoato de isopropila [7]. No ensaio com as sementes de corda de viola, apenas a L-dopa apresentou resultado considerável (42,22%) de inibição do crescimento da raiz na concentração de 200 ppm. Com os resultados obtidos espera-se que possa contribuir em diferentes áreas, com relevância na agropecuária, visto que as atividades obtidas com os ensaios realizados com os ésteres viabiliza a utilização desses produtos em programas de manejo integrados de nematoides e plantas daninhas.

Due to its different biological properties, L-dopa has been widely used in Medicinal Chemistry, particularly for the treatment of neurological diseases. The objective of this work was the isolation and quantification of L-dopa present in extracts obtained from seeds of the species Mucuna pruriens and Mucuna cinerea and evaluation of the nematicidal and phytotoxic effects of L-dopa derivatives. From the isolated L-dopa, 8 semi-synthetic derivatives were obtained in yields ranging from 19 to 95%, and a by- product formed during the reaction of L-dopa with the 3,4-dimethoxybenzyl alcohol. The products obtained were characterized by the techniques of IR, GC-MS and 1H and 13C NMR. Derivatives and extracts obtained were evaluated for nematicidal activity against Meloidogyne incognita and the results were expressed as percentage of nematode mortality. L-dopa produced a higher percentage of mortality in both the preliminary test (45.57%), compared to the extracts, and in the later tests (51.18%), in which the activities of its derivatives were also evaluated. The ethanolic extract of the seeds of M. pruriens (AM4) presented a mortality rate of 28.53% and the mortality potential of the derivatives ranged from 18.68 to 50.61%. The allelopathic activity of the compounds synthesized with cucumber seeds (Cucumis sativus), viola cord (Ipomoea grandifolia) and sorghum (Sorghum bicolor) were also evaluated. The results were expressed as percentage of inhibition of root and shoot growth in relation to the control. All compounds, at the concentration of 200 ppm, inhibited above 60% growth of roots and aerial parts of sorghum. In the tests carried out with cucumber seeds, the methyl (S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl) propanoate [2], (S)-2-amino-3-(3,4- dihydroxyphenyl) propanoate [4] and butyl (S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl) propanoate compounds [5] showed the best results, causing inhibition of root growth equal to or greater than 60%. The highest percentage of stem-growth inhibition (82.41%) was produced by the isopropyl (S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl) propanoate compound [7]. In the test with the viola string seeds, only L-dopa showed a significant (42.22%) root growth inhibition at the concentration of 200 ppm. With the results obtained it is expected that it can contribute in different areas, with relevance in agriculture, since the activities obtained with the tests carried out with the esters make possible the use of these products in integrated management programs of nematodes and weeds.